ANTECEDENTES
Condiciones experimentales para la preparación del reactivo de Gringnard
Cuando se pone en contacto una solución de halogenuro de alquilo en éter etílico seco, (C2H5)2º, con virutas de magnesio metálico se produce una reacción vigorosa: la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución resultante se conoce como reactivo Grignard. El cual es uno de los reactivos mas utilizados por los químicos Orgánicos. (Morrison, 1998)
Para que la reacción tenga éxito los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos para trabajar en una atmosfera inerte, ya que la humedad afecta la estabilidad de la reacción para evitar que sea protonado y destruido en una reacción ácido-base: R → Mg → X → H2O n R → H → HO → Mg → X. (McCurry, 2012)
Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una pequeña cantidad de activante (Dibromometano) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente, previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último, sólo es necesario filtrar la disolución. (siempre bajo atmosfera inerte). Para que tenga estabilidad el reactivo debe encontrarse solvatado.
Usos en la química sintética
Los reactivos de Grignard (RMgX), preparados por la reacción de Organohalogenuros con magnesio, reaccionan con compuestos carbonílicos para producir alcoholes de la misma manera que lo hacen los agentes reductores de hidruro. Así como la reducción de carbonilo implica la adición de un ion hidruro. Así como la reducción de carbonilo implica la adición de un carbanión nucleófilo (R: -+MgX).
Los reactivos de Grignard reaccionan con formaldehído, H2C =O, para dar alcoholes primarios, con aldehídos para dar alcoholes secundarios y con centonas para dar alcoholes terciarios
Los reactivos de Grignard reaccionan con formaldehído, H2C =O, para dar alcoholes primarios, con aldehídos para dar alcoholes secundarios y con centonas para dar alcoholes terciarios.
Los ésteres reaccionan con reactivos de Grignard para producir alcoholes terciarios.
Los ácidos carboxílicos no dan productos de adición con reactivos de Grignard debido a que el hidrógeno ácido del carboxilo reacciona con el reactivo de Grignard básico para producir hidrocarburo y la sal del magnesio del ácido.
Los ésteres reaccionan con el reactivo de Grignard para formar una cetona y el halogenuro de metoximagnesio (CH2OMgX)
Cuando el reactivo de Grignard reacciona con dióxido de carbono se producen ácidos carboxílicos.
Propiedades del reactivo de Grignard (características de la molécula sintetizada)
El reactivo de Grignard es el miembro más conocido de las sustancias llamadas organometálicas, las cuales se caracterizan por la unión de carbono a un metal como el Litio, Potasio, Sodio, Cinc; Mercurio, Plomo; Talio y a casi todos los metales conocidos. Por lo cual cada uno de los compuestos organometálicos tienen su propio conjunto de propiedades y sus usos dependen de ellas. En general el reactivo de Grignard es altamente polar.
OBJETIVOS.
- Investigará y desarrollará varias metodologías para la preparación del reactivo de Grignard.
- Diseñará una síntesis del reactivo de Grignard siguiendo el protocolo propuesto para los experimentos.
METODOLOGÍA.
M ATERIAL Y EQUIPOEQUIPO.
- Pipeta graduada de 10mL 1
- Plancha 1
- Termómetro 1
- Agitador magnético 1
- Matraz 500 mL 1
- Matraz 250 mL 1
- Vasos de precipitados 1
- Propipeta 1
- Pipeta 10 mL 2
- Tubo de refrigeración 2
- Probeta 100 mL 1
- Pinzas Nuez 1
- Soporte universal 1
- Tela de asbesto 1
- Cabeza de destilación 1
- Mangueras
- Matraz 3 bocas
- Embudo de adición
- Algodón
- Embudo de decantación
REACTIVOS Y SOLUCIONES.
- Ácido sulfúrico 95-97% concentración
- Ácido bromhídrico 47% concentración
- Propanol 98% concentración
- Cristales de Yodo
- Cristales de sodio
- Cristales de Benzofenona
- Limadura de magnesio
- Carbonato de calcio
- Bicarbonato de sodio
PROCEDIMIENTO.
ANOTACIÓNES
Durante la sesión virtual del laboratorio se hizo la revisión de los antecedentes teóricos, los cuales nos ayudaron a comprender de mejor manera lo antes investigado.
Dentro de esta sesión virtual pudimos resolver dudas como la reactividad de los reactivos de Grignard, al igual de la necesidad de un ambiente sin humedad, ya que este reactivo reacciona fuertemente con el agua.
RESULTADOS
Dentro de esta practica no se realizo una experimentación aun que tengamos un procedimiento hecho, no se realizó, por lo que los resultados no existen.
Solo se hizo la revisión de conceptos.
CONCLUSIÓN
El reactivo de Grignard es un compuesto altamente utilizado en la química orgánica, ya que nos permite tomar dos moléculas orgánicas y convertirlas en una más grande. Esto gracias a la formación de enlaces carbono-carbono. También esto involucra un grupo funcional de gran versatilidad, el grupo -OH. El tipo de alcohol que resulta de una síntesis de Grignard depende del compuesto carbonílico empleado: el Formaldehído, HCHO da alcoholes primarios; otros aldehídos, RCHO, dan alcoholes secundarios, y las cetonas R2CO, dan alcoholes terciarios
Bibliografía
Bolívar, G. (30 de Enero de 2020). Reactivo de Grignard: preparación, aplicaciones, ejemplos. Obtenido de Lifeder: https://www.lifeder.com/reactivo-de-grignard/
Morrison, R. T. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Addison-Wesley Interamericana.
